転職して四年目、このまま残るか再度転職するか悩んでいます【転職相談室】

Webマーケターとして、代理店と事業会社での経験をお持ちなのですね。現職に留まるか、それともベンチャーやスタートアップ企業で働くか迷っているとのことですが、転職するとしたら、やはり経験を活かしてWebマーケティングの仕事なのでしょうか？

企画・開発にコミットできるマーケターの仕事をしたいということですね。では、転職の前に、他のサービスや新規事業を行っている部署に異動願いを出すということはできませんか？

確かに、ベンチャー・スタートアップで企画・開発とマーケティングの距離が近い企業であれば、マーケティングで得た知見を活かすこともできるかもしれません。ただ、ご相談にあるように、大手企業ほど制度は整ってはいない企業が多いので、待遇面や働き心地で不満を感じる可能性もあります。

なお、入社時は待遇面が下回ってしまう可能性はありますが、成長中のベンチャー・スタートアップ企業の場合、活躍次第では大手企業よりもスピーディに昇進・昇格できるチャンスもあります。また、採用のブランディング向上や定着性の観点から、ストックオプションの付与や福利厚生などに力を入れる企業も増えています。仕事を続ける上で待遇面はとても重要な要素ですが、不確実性の高い社会において、大手企業に在籍しているからといって、将来も安定した待遇を得られるとは限りません。

待遇面に関しては、気になるようでしたら面接で評価制度などを確認しておくと安心です。
現時点では、条件面が悪くなるという「転職のリスク」と、チャレンジができないという「現職へのストレス」が均衡しているので、なかなか踏み出すことができないのかもしれません。
まず、現職で時間を割かれている根回しや資料作成が得意な先輩などを見つけて、効率的な進め方を相談・研究してみるというのはいかがでしょうか。また、抱えているストレスを上司に相談し、解決策を探るという方法もあります。現職でできることを見つけながら、例えばプロダクト開発に関する副業やプロボノ活動に参加したり、ご自身で新規事業のアイディアを練り社外のコンテストにエントリーしたり、社会人大学院で学んでみたりと、転職をしなくても社外で新たな経験・知識を得ることはできます。
こうした社内外のチャレンジに並行して、転職活動を始めて興味を持った企業に話を聞いてみて、「この企業で働きたい」と感じたら、その時に転職を考えればいいのではないでしょうか。転職活動を通じて、転職活動を始めたとしても、理想の企業が見つかり内定を得られるとは限りません。また、応募した企業と比べてみて、現職の方が良いと思ったら転職活動を中止すればいいのです。
また、転職しなかったとしても、これまでのキャリアの棚卸しや方向性の明確化など、転職活動にはメリットがたくさんあります。客観的に自己を振り返ることができるので、新たな気づきを得ることができるでしょう。