５回以上転職した3人の体験談。転職しまくった結果、天職に出会えたか？

「転職回数が多いと、次の転職活動で不利になるのでは」――そんな不安を抱いている方は多いようです。

「人生100年時代」が到来し、一生の間に複数の会社で働くことが当たり前になっていくと言われていますが、転職を繰り返すことにメリット・デメリットはあるのでしょうか。

また、転職によっていつか「天職」と思える仕事に出会えるのでしょうか。今回は、5回・8回・10回の転職経験を持つお三方との座談会を実施。これまでのキャリアと現在の状況や想いを伺います。

何度も転職をした理由は？

――　Sさんは5回転職されていますが、転職をする際のきっかけはどのようなものでしたか？

Sさん

きっかけはその時々によって違いましたが、一貫しているのは「キャリアアップ」や「スキルの幅を広げる」など明確な目的意識を持っていたという点です。
社会人10年目の時には会社を辞めて独立したのですが、それも「もっと裁量権を持って仕事がしたい」という気持ちが強くなったのがきっかけです。

――　業界の将来性やご自身の成長を軸に転職をされてきたんですね。Kさんは8回転職されていますが、どんな理由で転職に踏み切ったのですか？

Kさん

いろいろです。20代の頃は、「ガチガチに管理されるのが嫌」「法人向け営業は経験したので個人向け営業をやってみたい」「成長している業界に移りたい」「保守的な風土に不満。どんどんチャレンジする会社に移りたい」といった理由ですね。
4社目の人材派遣会社には10年以上勤務したのですが、「別の業界を見てみたい」と考え、まったく異なるサービス業に移りました。けれど、やはり自分は人材業界が好きだと再認識し、戻ったんです。その後は、「社風が合わない」「オーナーとの対立」といった悩みを抱えているところへ、知人から「うちの会社に来ないか」と誘われて転職…ということが数回ありました。

――　きっかけは現職への不満でも、「成長やチャレンジを求めて」「知人からの求めに応じて」など、ポジティブな転職が多かったのですね。10回の転職を経験されたNさんはいかがでしょうか。

Nさん

私の転職理由は、「ベテランばかりの環境で、サポートしかできないのが嫌」「トップダウンの社風が合わない」「上司と合わない」「入社時の条件と実態が異なっていた」「担当する予定だった事業が中止」…などです。ほか、現職に不満はなかったけれど、面白そうな会社に出会って転職したこともありました。

――　入社してから、イメージや期待と異なっていることに気付いたパターンが多いようですね。「違う」と判断したら、すぐに軌道修正をされたわけですね。

転職を繰り返して良かったこと・悪かったことは？

――　転職を繰り返したことに対し、メリットを感じていることはありますか？

Kさん

一番は、友人の輪が広がったことですね。辞めたとはいえ、それぞれの会社の上司や同僚と個人的にはいい関係を築いていましたし、気の合う人とは10年、20年経った今もお付き合いが続いています。ビジネスに活かす意図で人脈を広げたわけではなく、むしろビジネスとは切り離して付き合っていますが、仕事に関する情報交換ができたり、声をかけられて転職したりと、結果的には仕事に活きている部分もあります。

Nさん

私は法人営業としてキャリアを積んでいきたいと思っていますが、いろいろな会社を経験してきたことはプラスになっていると思います。「この会社はこんな課題を抱えていそうだ」「こういう組織体制なら、決裁権を持つキーマンはこの人だろう」といったことが想像できますから。そうして仮説を立てた上で、商談の流れを組み立てることができています。
また、いろいろな会社の良いところ・悪いところを見てきたので、会社が業務改善や組織改革などに取り組もうとした場合、他社の良い仕組みなどの情報を提供し、アドバイスできるのは強みだと思います。

Sさん

私も同意見です。私自身、小さい企業から大企業まで経験してきたので、さまざまな問題に柔軟に対応できるようになったという自負があります。「スペシャリスト」ではありませんが「ジェネラリスト」として成長できたのは利点ですね。
また、これまでの経歴は「多様な環境に適応することができた」という成功体験として捉えています。そのため、「今後もそう簡単に仕事がなくなることはないだろう」という自信につながっています。

Kさん

確かに、いろいろな会社の風土・文化を経験しているのは、強みになり得ますね。ビジネス上で他社とお付き合いをするにしても、あるいは今後別の会社に転職するにしても、相手企業の風土・文化を察して、それにふさわしい立ち回りができるようになったと思います。

――　では、転職を繰り返す「デメリット」については、どう感じていますか？

Nさん

私のように1年程度のスパンで転職を繰り返していると、「忍耐力がない」と思われてしまいますね。面接で「やり切っていないんじゃないか」とも言われます。

――　転職回数が少ない人と比較すると、選考で不利になるという実感があるんですね。では、面接ではそれをどうカバーしているのでしょうか？

Nさん

最初の頃は言い訳をしていましたが、今は素直に認めちゃっています。「はい、私は忍耐力がないのかもしれません」って。大体、相手は笑ってくれますね。
そして、「自分が与えられたミッションに関しては、達成にとことんこだわり、成果を挙げてきた」ということはしっかり伝えています。営業ですので、「目標数字にコミットし、達成してきた」と。
採用面接において注目されるのは「自社にどう貢献してくれるのか」ということです。それさえ納得させることができれば、マイナスイメージは払しょくできると思います。
だから、入社後、営業としてどれだけの業績を挙げる覚悟があるか、なるべく具体的に示します。あと、先ほども触れたように、「いろいろな会社を見てきたので、優れた仕組みや文化を取り入れることについてはアドバイスができます」と伝えています。

――　Kさんは、転職回数が多いことで、採用に不利になったと感じたことはありますか？

Kさん

あまりないです。先ほど「メリット」としてお話ししたとおり、これまで多くの人と関係を築いてきました。ここ数回の転職は、そうした人たちから「うちの会社に来てほしい」と声をかけられてのことですから。最近は、「リファラル採用（＝社員が知人や友人を紹介・推薦する採用手法）」が増えていますし、今後も転職しづらいということはないと思います。
ですから、転職回数の多さについて、デメリットは特に感じていません。ただ、妻には「またすぐ辞めるんじゃないの」と、心配をかけてしまっていますけれど（苦笑）。

――　Sさんは転職回数が選考に影響したことはありますか？

Sさん

私もほとんどありません。もしかしたら、私が認識していないだけで、転職回数が原因となって企業からのオファーを逃したこともあったのかもしれません。
それでも、いざ転職活動をすると「思ったより受け入れてもらえるな」という印象でした。
特に外資系の企業は寛容だった気がします。
私自身、これまでの転職は戦略的に行ってきたという自負があるので、そのことをきちんと伝えれば問題ないと考えています。
面接で「長く居てくれますか？」と聞かれることもありましたが、その時は率直に「わかりません」と答えました。
将来的に企業や私自身の考え方がどのように変わっているかはわかりませんから。自分の考えは正直に伝えるようにしています。

転職を繰り返してきた結果、「天職」に出会えたと思いますか？

Sさん

天職だと確信しているわけではありませんが、今の会社に不満はありません。やりがいのある仕事だと思っています。
ただし、ここが最後の会社にはならないと思います。
それは、私個人の意思だけではなく、会社自体に「ある程度経験を積んだら起業する、あるいはキャリアアップのために転職する」といった文化が根付いているからです。
周りの上司を見ても、長い期間在籍している人はほとんどいません。私もいずれ、挑戦したいことを見つけて、転職を考える時期が来るのだろうと考えています。

Kさん

自分の軸は明確になっています。「人に関わる仕事」が好きだということです。メーカーやサービス業などの会社も経験したことで、それを認識できました。
現在は人材系ベンチャーで取締役代理のポジションに就いています。今の仕事がベストだとは思いませんが、人材関連の仕事ができている点では、天職を得た状態といえるかもしれません。
また、過去のいくつかの会社では「組織の統括」という役割を担いましたが、自分はマネジメントよりも現場のプレイヤーでいるほうが向いているな、とも気付きましたね。
今の会社にずっといようとは思っていません。自分を必要としてくれる会社があれば次の転職を考えますし、実際、今、お誘いいただいている会社もあります。いずれは独立起業も視野に入れています。

Nさん

転職を繰り返して気付いたことは、私が重視するのは「どうなりたいか」ではなく「どうやりたいか」だということ。縦割り組織の中で管理されたり、チームのメンバー同士で助け合ったりする働き方は、私には合わないとわかりました。どんな仕事をするかは、そのときどきの興味関心によって変わっていくでしょうが、「管理されず、自分の裁量で自由に活動したい」という価値観は変わらない。これからも転職の機会が巡ってくると思いますが、その価値観を軸に会社を選ぼうと思っています。

まとめ

Sさん・Kさん・Nさんのお話をまとめると、転職を繰り返すことで気付けること、身に付けられるものも多くあるようです。しかし、お三方が度重なる転職をプラスの方向に変えられたのは、目的意識や自分なりのこだわりを持っていたからではないでしょうか。

一時の感情に流されたり、今の状況から逃げることだけが目的になったりしないように、自分なりの「軸」を持って転職に向き合うことが望ましいといえるでしょう。