転職活動中の派遣社員です。退職時は派遣元と派遣先両方に連絡しますか？

必ず両方に連絡をしてください。契約を結んだ派遣元の会社は、あなたが辞めることを派遣先に連絡をしなければならないですし、派遣先ではあなたが担当していた業務の後任者が必要となるからです。伝える順序としては、派遣元の担当者→派遣先の上司→派遣先の同僚、がよいでしょう。