日本最大級のネットショッピングモール「楽天市場」を運営している楽天株式会社に「自由すぎるサラリーマン」と呼ばれている社員がいるのをご存知だろうか。
楽天の正社員でありながら、出社の義務がない勤怠フリーかつ、楽天以外に仕事をしてもいい兼業フリーで、実際に「仲山考材」というご自分の会社も経営し、さらには横浜F・マリノスとプロ契約をしている。そんな規格外の働き方を実現しているのが仲山進也さん（43歳）だ。
仲山さんはどのようにして「自由すぎるサラリーマン」になったのか。前回は、楽天に転職してからの「自由すぎるサラリーマン」になるきっかけとなった“大きな転機”である「部長白旗宣言」についてを中心に語っていただいた。
今回は、徐々に通常のサラリーマンでなくなっていった経緯と、ついに「自由すぎるサラリーマン」になった理由について語っていただきます。
【プロフィール】
仲山進也（なかやま しんや）
1973年北海道旭川生まれ。慶應義塾大学法学部法律学科卒業。シャープを経て、楽天へ。初代ECコンサルタントであり、楽天市場の最古参スタッフ。2000年に「楽天大学」を設立。楽天が20人から１万人の組織に成長するまでの経験をもとに人・チーム・企業の成長法則を体系化、社内外で「自走型人材・自走型組織」の成長を支援している。2004年、Jリーグ「ヴィッセル神戸」の経営に参画。2007年に楽天で唯一のフェロー風正社員（兼業フリー・勤怠フリーの正社員）となり、2008年には仲山考材を設立、オンライン私塾やEコマース実践コミュニティ「次世代ECアイデアジャングル」を主宰している。2016年からJリーグ「横浜F・マリノス」でプロ契約スタッフ。著書に『あの会社はなぜ「違い」を生み出し続けられるのか 13のコラボ事例に学ぶ「共創価値のつくり方」』『あのお店はなぜ消耗戦を抜け出せたのか ネット時代の老舗に学ぶ「戦わないマーケティング」』（ともに宣伝会議）、『今いるメンバーで「大金星」を挙げるチームの法則 『ジャイアントキリング』の流儀』（講談社）など。
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目次
「非公式お手伝い」としてヴィッセル神戸へ
──仲山さんは2004年にJ1リーグのプロサッカークラブ「ヴィッセル神戸」へ出向していますが、この経緯は？
2003年くらいになるとEコマースの伸びが加速して、楽天市場で売り上げを伸ばす必勝パターンのようなものが確立されてきました。店長さんもそれさえやっていればいいというムードになったので、逆に僕はあんまりやることがなくなって退屈だなと感じていました。
そんな時、テレビで三木谷さんがヴィッセル神戸のオーナーになったというニュースを見て、サッカー好きな僕としては衝撃を受けたわけです。たまたまその直後に社内の合宿があって、たまたま晩ご飯のときに三木谷さんが目の前の席に座ったので、手を挙げながら、「はい！ サッカー好きです！ 神戸、神戸！」と片言のような日本語でアピールしてみました。当時ヴィッセル神戸は、三木谷さん個人の会社が出資していたので、楽天とは資本関係はありません。なので「楽天からは誰もやらないよ」と言われて終わりました。
ザンネン…と思っていたら、２週間後に社長秘書から内線がかかってきて「三木谷さんがお呼びです」と。行くと三木谷さんがめっちゃニヤニヤしながら「君の願いを叶えてあげよう（笑）。明日から神戸行って手伝ってきて。１〜２ヵ月くらいかな」と言ったんです。先ほどお話ししたように時間的に余裕ができた頃だったので、本当に翌日から行けてしまいました（笑）。この一件で「空白ができると新しいものが入ってきて埋まるのだな」とか「大きな仕事が入ってきてほしいときは、大きい空白をつくっておくといいんだな」と学びましたね。
というわけで、2004年２月、シーズン開幕まであと１ヵ月というタイミングでヴィッセル神戸へ着任したのですが、楽天として人事発令が出るわけでもないので、出向というか「非公式お手伝い」というナゾの立ち位置です。フロントの皆さんからの「よくわかんない人が楽天から来た」というアウェイな雰囲気の視線を感じつつのスタートでした。どんな仕事をするかも決まっていないし、みんな新体制での開幕準備で忙しそうで話しかけにくいので、自分なりに何かできそうなことはないかと社内を見回したら、ユニフォームやオフィシャルグッズがありました。「売れるものがあるならネットで売れるところを知ってるな」と思い、楽天市場の出店資料請求ページから普通にエントリーしてみました。届いた出店申込書を書いて、「これヴィッセルの三木谷さんから楽天の三木谷さんへの書類、三木谷 to三木谷だ（笑）」とか思いながらFAXを送りました。
それで開幕戦に間に合うように大急ぎで楽天ショップを立ち上げて、グッズ担当のスタッフに店長になってもらって、一緒に店舗運営をやり始めました。それと並行して楽天の仕事もしていたので、神戸と東京を行ったり来たりしていました。当初は「（ヴィッセルでの勤務は）１〜２ヵ月くらいかな」と言われていたのですが、結局、１年のシーズンが終わるまで続いたんです。でもこの１年があったことによって、僕が楽天オフィスにいなくても誰も困らないという状態が確立されました。今思えば、部長白旗宣言に次ぐ、「自由すぎるサラリーマン」への第二の布石になった気がします。
新しい仕事をムチャ振りされる
Jリーグの2004年シーズンが終わった11月末、楽天の本社に行った時に、役員から「出店者さん向けに１月から紙の月刊誌を創刊することになった話、聞いた？」と言われました。「いえ初耳です。１月からって早過ぎですね。この年末の忙しいときに誰がやるんですか、かわいそうに…」と聞いたら、「でしょ。みんな年末忙しいから、仲山お願い。よろしくね！」と言われました。もはや「いつものパターン」です（笑）。その結果、ヴィッセル神戸に行ける時間もなくなり、自然消滅的にサッカーの仕事は終わってしまいました。続ける気マンマンだったのに…（涙）。
2005年は試行錯誤しながら月刊誌の編集を１年間やりました。店長さんたちとのつながりのおかげで多大な協力を得ることができて、激しい業務量ながらも楽しい仕事でした。その翌年はまたしても新しい仕事が突然降ってきました。オフィスで「どうしよう、どうしよう」と頭を抱えている人たちがいたので話を聞いてみると、「今年の新卒が60人も配属されるんだけど、研修どうしよう」と。当時、業績拡大により、2004年は３人だった新卒が、2005年は30人、2006年は60人と急激に増えて、「去年のやり方」が全く通用しない事態になっていました。そこでまたしても「仲山、よろしく」と（笑）。研修が始まる２週間ほど前でした。
──どうして仲山さんには新しい仕事ばかり来るようになったのでしょうか。
１つは、出店者さんたちとの関係性が豊かだというのがあると思います。一緒に合宿をして夜通し語り合ったり、売り上げが10倍や30倍になるプロセスを共有したり、メルマガでコミュニケーションを取り続けたりしてきたことで、「お客さん」というよりも「同志」のような関係になっていたんですよ。なので月刊誌の制作にしても、新卒の研修にしても、何かのイベント企画にしても、協力を呼びかけたら快く引き受けてくれる店長さんがたくさんいたんです。言い換えると、「お客さんのことをよく知っている」というか。このあたりが他の人にはない僕の最大の資産かなと。あとは、ヒマそうに見えたからではないでしょうか（笑）。
専門分野の一つに「チームビルディング」が加わる
──2007年からチームビルディングの講座を始められていますが、この経緯は？ 一見、Eコマースとは関係がなさそうに思えるのですが。
その何年か前から、店長さんと再会したときに「最近どうですか？」と聞くと、「売り上げの伸ばし方はわかったんだけど、人が増えた割に伸びないんだよね」と人や組織の問題に悩んでいるケースが増えていました。僕自身、楽天に入って社員20人から数年で数千人に膨れ上がる過程で「あらゆる組織の成長痛」を体験できたのが一つの財産だと思っていて、自分なりに「組織づくりに大事なこと」はコンテンツとして蓄積してきていました。それを、人の問題で悩んでいる店長さんと共有したいと考えていたのですが、一つハードルがあって。今までのように「モノの売り方」の場合は、「この商品を売るページのラフ案をつくってみる」といったワークをやれば、未体験の人でも疑似体験ができるのですが、組織やチームづくりの場合、どうすればその疑似体験による学びをプログラム化できるのかがわからなかったのです。
そんなときに、すでに楽天を離れていた創業副社長から「ウチに遊びに来ない？」とお誘いが。行くと、知らない人がいて、「チームビルディングファシリテーターをしています」と自己紹介してくれました。そのときの僕は「チームビルディング」という言葉も「ファシリテーター」という言葉もよく知らなかったのでさっぱり意味不明だったのですが、聞くと、「体を動かすゲームのようなアクティビティを通して、チームづくりに大切なことを体験的に気づける研修プログラムをやっている」と。それはもしかして、僕のハードルになっていた「疑似体験する方法がわからない問題」を解決してくれるのでは、と思って話してみると、まさに求めていたものでした。そこで「一緒にプログラムをつくったらおもしろそうだね」と意気投合して、２人で100時間ほど練り上げて、３ヵ月間の「楽天大学チームビルディングプログラム」を作り上げたんです。2007年から今までに、21期実施していて、もはやライフワークになっている仕事です。
その内容を本にして出版する機会にも恵まれました。『ジャイアントキリング』というサッカー監督が主人公の人気マンガがあるのですが、そのストーリーがまた僕らのチームビルディング理論とピッタリな内容なのです。いろんな人に「ジャイキリ読んだほうがいいよ」と勧めていたのですが、あるとき、その編集者さんとご縁ができました。いかにジャイキリがチームビルディング理論にあてはまっているかを熱く語るとおもしろがってもらえたので、パワーポイント数十ページくらいにまとめたものを送りました。その後は何もなく時が過ぎて、ちょうど１年ほど経ったときに連絡がきて、「原作者のツジトモさんから、マンガの絵を自由に使ってチームビルディングの本をつくってもいいというオッケーが出ました」と。そんな信じられないような許可をいただいて、出版できたのでした。
こうして専門分野が増えたことで、仕事の範囲がすごく広がりました。複数の専門分野をもつことは大事だなと思います。
自由すぎるサラリーマン、爆誕
そのうち楽天自体の従業員が数千人を超え、またモヤモヤを感じるようになっていました。やはり大きな組織よりも、阿吽の呼吸で動けるチームで臨機応変に仕事をするスタイルが合っていたようです。また、日々、組織がどうのとか理念がどうのといった話をする中で、話し相手の店長さんたちの多くは中小企業の経営者なのに、自分だけがサラリーマンだということに違和感が生じてきました。
ヴィッセル神戸でネットショップをやってみたときにわかったのが、「店長業というのは売り上げを伸ばすためのアクション以外に、こんなにやらなければいけないことがたくさんあるのか」ということでした。普段、いろんな店長さんたちから話を聞かせてもらっていて、店長の視座というものはだいたいわかっているつもりだったのですが、「聞くとやるとでは大違い」でした。この経験もあって、「視座は座ってみなければわからない」というのが座右の銘の一つになっていたので、今度は「会社も自分でやってみたい」という思いが強くなっていったんです。でも、楽天にいる以上、すぐ社長にはなれそうもありません（笑）。会社に相談してみたところ、ありがたいことに「正社員のまま、兼業フリー・勤怠フリーの働き方をしないか」という提案をもらいました。それで、2007年に社内唯一の「フェロー風正社員」になったんです。
──自由すぎるサラリーマンが誕生した瞬間ですね。ご自身ではなぜそのような破格の条件での契約が認められたと思いますか？ 会社はその価値が仲山さんにあると認めたということだと思いますが。
やっぱりさっきお話しした通り、出店者さんとの関係性が深いというところが大きいのではないでしょうか。
──会社としてこれまでやったことのない新しい事業や取り組みを次々と成功させたことも大きいのでは？
うーん、どうでしょう。ムチャ振りでも新規事業でもとにかくやり切るのが会社の文化でして、そんなエピソードは社内にあふれていますので、そこはあまり影響してないかなと。というより、僕の仕事はだいたい「成功」したかどうかわかりにくいものばっかりですし（笑）。もしかしたら、会社の価値観が身に沁み込んでいるというのはあるかもしれません。楽天や三木谷さんの考え方を、楽天大学や月刊誌をはじめいろいろな形で出店者さんと共有する係をやり続けてきたので。
自分の会社を設立してみての大きな発見。「自由はめんどくさい」
──新しい契約になってからはどのような働き方になったのですか？
2008年に自分で「仲山考材」という会社を作ってみました。何をやるかも考えずに設立だけしてみたのですが、すごい発見がありました。サラリーマンのときと違って、自分でやることを決めない限り、何も仕事がないのです（笑）。自由って、こういうことかと。全部自分で決めなければいけないのって、意外とめんどくさいなということがわかりました（笑）。
働き方はいきなり大きく変わったわけではなく、それまで通り楽天の仕事をしていました。その中で、「外部向けに講座をやってもらえないか」とか「本を出しませんか」といったオファーをいただいたときに自分の判断だけで引き受けられるようになったのが新鮮でした。楽天が大きくなってからは、何をするにも根回しや調整が必要だったので、動けるスピードが格段に速くなりましたね。また、「自分としては理想的なプログラムだけれど、手間がかかりすぎるので楽天大学では商品化できないようなもの」も、自分で展開できるようになりました。なので、仕事のしかたとしては、「おもしろそうだけど稟議が通りにくそうな企画」は楽天の外で始めてみて、もし軌道に乗って楽天としてやったほうがよさそうなら楽天内で展開する、というパターンが一つできました。
なお、楽天でやってきた仕事のメインは「店長さんたちと遊ぶ係」なので、その活動はずっと変わらず続けています。今は「主な勤務場所はFacebook上」という感じです。店長さんたちは全国各地に散らばっているので、SNSでおしゃべりできるようになってから仕事がしやすくなりました。「それ、仕事なの？」っていうのは聞かないでください（笑）。
──楽天の正社員としての給料ってどうなっているんですか？
兼業フリー・勤怠フリーの契約をしたときに、人事考課もフリーになりました。査定がないので、そのときから変化なしの状態です。加えて、「仲山に仕事を依頼する場合、会社は個別契約を結んで発注をする」という形になっています。社内フリーランスみたいな感じでしょうか。ただそういう形になっていることが社内で知られていないみたいで、あまりオファーがありません（笑）。
──兼業フリーということは楽天とは全く関係のないクライアントの仕事もしたりするのですか？
兼業フリーになって、頼まれたことは何でもやってみようと思って、Eコマースとは関係のない仕事もいろいろやらせていただきました。知人から「講座やってよ」と頼まれることが多かったのですが、3年ほどやってみて「今までの自分は恵まれていたんだな」とわかりました。どういうことかというと、ネットショップの店長さんを相手に講座をやっていると、夕方くらいに「もう帰っていいかな？ やりたいことが浮かびすぎて早く仕事したい！」と言われることがよくあります。実際は懇親会まで盛り上がるわけですが（笑）、早い人は本当に夜中のうちにページが変わったり、翌日には企画が始まったりするのです。こんなに実践スピードの早い人たちというのは、あまり世の中にはいないのだということがわかったのでした。それ以来、「Eコマースで頑張っている人を支援することに軸足を置こう」と考えて、仕事をしています。
いわゆるEコマースと直接関係ないものとしては、横浜F・マリノス（以下、マリノス）での仕事があります。
横浜F・マリノスとプロ契約を結ぶ
──横浜F・マリノスではどういう形で仕事をしているのですか？
知人のご縁があってマリノスで仕事をし始めたのは2016年10月からで、「プロ契約」を結んでいます。
──プロ契約ですか？
経緯はこんな感じです。
マリノスの担当者「契約の形はどうしようか」
仲山「いろいろあるんですか？」
マ「正社員、契約社員のほか、コーチなんかはプロ契約だね」
仲「プロ契約というのはどういうことなんですか？」
マ「個人事業主として会社と契約すること」
仲「僕は個人事業主としても仕事をしているので、プロ契約いけますか？ 単に『マリノスとプロ契約した』って言いたいだけなんですけど」
マ「あぁ、それはいけるかもしれないね」
ということで、プロ契約スタッフになりました（笑）。ビジネスサイドでのプロ契約は珍しいそうです。こちらも兼業フリー、勤怠フリーで、仕事内容は「マリノスのブランド価値の向上に関わる諸業務」です。具体的に何をするかは後から決まるという、自由すぎる条件で仕事をさせていただけることになりました。まずは皆さんに「怪しいやつではなさそうだ」と思ってもらえるようにコミュケーションを取るところからやっている感じです。怪しさ満点ですけども（笑）。
一見関連のない複業でも、すべての仕事が繋がっている
──楽天の仕事、自分の会社の仕事、マリノスの仕事は、それぞれどのくらいの割合なんですか？
それが、区別というのがあまりないんです。例えばマリノスでの仕事で得た気づきなどをFacebookに書き込んで、それを見た楽天の店長さんたちがアクションにつなげてくれたら、それはマリノスの仕事か楽天の仕事か。また、楽天の店長さんがマリノスのオフィスに遊びに来てくれたときにマリノスのグッズ担当の人とつないで「すごく学びがあった」ということになったら、マリノスの仕事か楽天の仕事か。もはやよくわかりませんし、分ける必要もありません。時間で管理されて働いてはいないので。
僕としては「今やっている作業をすることで全部のプロジェクトが進んでいることになる」という仕事のデザインを心がけているんです。そうしないと、プロジェクトが増えてきてどれも中途半端になってしまう、みたいなことになりがちなので。実際、ビジネスの世界だけでチームビルディングを教えていますというより、プロのサッカークラブでも成果のあったプログラムです、と言えるようになったら、仕事として深みが増すと思います。
また、「いかにお客さんにファンになってもらえるか」というのは、企業にとっていよいよ待ったなしの重要テーマだと思うのですが、その視点でいうとサッカークラブの仕事はまさに参考になることばかりです。そのうち、Eコマースの世界で「サッカークラブ型の商売スタイル」が確立できたら面白いと思っています。だから一見全然関係ない仕事を複数やっているように思われがちですが、自分の中ではすべての仕事が繋がっている感覚なんです。
※第４回＜組織の中で自由に働くコツは「KPIになっていない仕事」をすること＞はこちら
※第１回＜「大企業」でくすぶるより、「ベンチャー」で夢中になりたかった…＞ はこちら
※第２回＜部長に出世するも「白旗宣言」。自ら志願して“平社員”に戻る…＞はこちら
文：山下久猛 写真：守谷美峰
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